Es abogado de la Universidad Nacional. Comenzó su carrera política dentro de los movimientos ¡A Luchar!, brazo político del ELN, y la Séptima Papeleta. Integró la lista de candidatos de la Unión Patriótica para la Constituyente y en 1994, como militante de la Corriente de Renovación Socialista, fue vocero nacional en el proceso de paz entre sectores del ELN y el Gobierno.
Luego aspiró al Concejo de Santa Marta y, al no conseguir la curul, entró a formar parte del gabinete del Gobernador Jorge Caballero como consejero para el Desarrollo Social, después de ser el jefe de la Oficina de Atención de Desastres y de la oficina Social de la Gobernación.
A fines de 1996 fue encargado de la rectoría de la Universidad del Magdalena. En 1997, al realizar la elección del rector en propiedad inicialmente fue escogido Alfredo Correa de Andreis (conocido por su asesinato en manos de los paramilitares en 2004), pero finalmente Caicedo fue elegido por concurso.
Su gestión fue aplaudida luego de que logró transformar la universidad, que estaba entre las más ineficientes, en una de las mejores del país, como se lo reconoció el Ministerio de Educación en el año 2000, cuando fue reelegido para ser rector por cuatro años más. Logró superar un déficit de más de 30 mil millones y aumentó el presupuesto de seis mil a 40 mil millones. Implementó becas, aumentó el número de estudiantes de dos mil a nueve mil y abrió casi 20 programas de pregrado.
En 2004, Trino Luna fue elegido Gobernador luego de unas elecciones en las que él fue el único candidato. En ese entonces, la Universidad del Magdalena era tal vez la única institución pública con dinero y se convirtió, por consiguiente, en el motivo de una guerra contra Caicedo encabezada por el exgobernador. Durante su paso por la rectoría denunció una amenaza paramilitar en su contra luego de que tres miembros de la Universidad fueran asesinados. Luna negó que los paramilitares hubieran declarado una guerra en contra de las directivas universitarias, y más adelante el mismo Caicedo fue acusado de participar en estos crímenes. Este proceso continúa abierto a pesar de que en 2007 el paramilitar Hernán Giraldo reconoció que él y ‘Jorge 40’ fueron los autores de estos asesinatos.
Mientras tanto, Luna y Luis Edmundo Sanjuán, en ese entonces Contralor y más adelante destituido y procesado por peculado, apelaron la preclusión del caso de las cesantías. La directora del DAS en el Magdalena Gloria Bornacelly logró que Gabriel Ramón Jaimes, fiscal de la Unidad Anticorrupción, reabriera el caso, y en 2006 se dictó medida de aseguramiento contra Caicedo.
Algunos sectores inmediatamente rechazaron la detención por considerarla una persecución política. Sin embargo, en 2007 el Juez Tercero de Santa Marta lo condenó a ocho años de cárcel, al pago de una multa de $1.500 millones y a la devolución del dinero de las cesantías. Caicedo apeló ante el Tribunal del Magdalena, y un pasquín lo acusó de intentar sobornar a los magistrados. Esto logró sin embargo que el caso fuera transferido al Tribunal Superior de Bogotá, que en 2011 lo absolvió.
Luego de esa gran victoria jurídica, Caicedo regresó a la vida pública y en 2011 fue elegido Alcalde de Santa Marta por el Partido Liberal con el reto de organizar los mercados, recuperar el espacio público y enfrentar la amenaza de las Bacrim.
